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Organizando as rotas sintéticas

Organizando as rotas sintéticas

Nos exercícios abaixo, são apresentadas diferentes substâncias sintéticas bioativas, incluindo alguns fármacos utilizados no tratamento de diferentes doenças. No entanto, as condições reacionais para a obtenção dos mesmos estão desordenadas, cabendo ao leitor ordená-las.

Questão 1 q-1 [cmsms_toggles mode=”accordion” animation=”fadeInLeft” animation_delay=”0″ classes=”resposta”][cmsms_toggle title=”Clique aqui para ver a resposta”][cmsms_image align=”center” link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/r-1-1.jpg” lightbox=”true” animation_delay=”0″]4878|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/r-1-1-300×63.jpg|medium[/cmsms_image][/cmsms_toggle][/cmsms_toggles] Questão 3 [cmsms_image align=”center” link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/q-3-1.jpg” lightbox=”true” animation_delay=”0″]4883|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/q-3-1-300×129.jpg|medium[/cmsms_image] (a) 2,0 eq. NaN3, 90 °C for 8 h DMF anidro; (b) 1,2 eq. Ac2O, 2,0 eq. Et3N, 0°C por 0,5 h em CH2Cl2; (c) 1,1 eq. Ph3P, refluxo por 8 h em THF/H2O (10:1); 1,2 eq. H3PO4, 50°C por 2 h, então t.a. por 8 h em AcOEt/EtOH (2:1); (d) 1,5 eq. BF3.OEt2, -8°C por 1,5 h em 3-pentanol; (e) 2,5 eq. SOCl2, 2.5 eq. Et3N, 0-5°C por 2 h, e então t.a. por 12 h em AcOEt; (f) 1,1 eq. Ph3P, 0,1 eq. toluenossulfonato de dietilamônio (Et2NH-TsOH), t.a. por 1 h, e então 60°C por 2 h; (g) SOCl2, EtOH, refluxo, 3h; (h) 2,0 eq. NaN3, refluxo por 12 h em EtOH anidro; (i) 1,5 eq. MsCl, 1,2 equiv. Et3N, 0,1 eq. DMAP 0oC por 1 h em EtOAc. [cmsms_toggles mode=”accordion” animation=”fadeInLeft” animation_delay=”0″ classes=”resposta”][cmsms_toggle title=”Clique aqui para ver a resposta”] [cmsms_image align=”center” link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/r-3-1.jpg” lightbox=”true” animation_delay=”0″]4884|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/r-3-1-300×160.jpg|medium[/cmsms_image] (a) SOCl2, EtOH, refluxo, 3h; (b) 2,5 eq. SOCl2, 2,5 eq. Et3N, 0-5°C por 2 h, e então t.a. por 12 h em AcOEt; (c) 2,0 eq. NaN3, refluxo por 12 h em EtOH anidro; (d) 1,1 eq. Ph3P, 0,1 eq. p-toluenossulfonato de dietilamônio (Et2NH-TsOH), t.a. por 1 h, e então 60°C por 2 h; (e) 1.2 eq. Ac2O, 2,0 eq. Et3N, 0°C por 0,5 h em CH2Cl2. (f) 1,5 eq. BF3.OEt2, -8°C por 1,5 h em 3-pentanol; (g) 1,5 equiv. MsCl, 1,2 equiv. Et3N, 0,1 equiv. DMAP 00C por 1h em EtOAc; (h) 2,0 eq. NaN3, 90 °C for 8 h DMF anidro; (i) 1,1 eq. Ph3P, refluxo por 8 h em THF/H2O (10:1); 1,2 eq. H3PO4, 50°C por 2 h, então t.a. por 8 h em AcOEt/EtOH (2:1).   [/cmsms_toggle][/cmsms_toggles] Questão 2 [cmsms_image align=”center” link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/q-2-1.jpg” lightbox=”true” animation_delay=”0″]4879|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/q-2-1-300×111.jpg|medium[/cmsms_image] (a) cloreto 4-nitrobenzenosulfonila, NaHCO3, DCM, H2O; (b) isobutilamina, EtOH; (c) Pd–C, NH2–NH2.H2O, EtOH; (d) HCl, dioxano; (e) trifosgênio ou fosgênio, TEA, (S)-(+)-3-hidroxitetraidrofurano, DCM. [cmsms_toggles mode=”accordion” animation=”fadeInRight” animation_delay=”0″ classes=”resposta”][cmsms_toggle title=”Clique aqui para ver a resposta”] (a) isobutilamina, EtOH; (b) cloreto de 4-nitrobenzenosulfonila, NaHCO3, DCM, H2O; (c) HCl, dioxano; (d) fosgênio, TEA, (S)-(+)-3-hidroxitetraidrofurano, DCM; (e) Pd–C, NH2–NH2.H2O, EtOH. [/cmsms_toggle][/cmsms_toggles] Questão 4 [cmsms_image align=”center” link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/q-4-1.jpg” lightbox=”true” animation_delay=”0″]4886|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/q-4-1-300×107.jpg|medium[/cmsms_image] (a) H2, HCl, 20% Pd(OH)2/C, MeOH; (b) NH4HCO2, 20% Pd(OH)2/C, MeOH; (c) 90% AcOH; (d) NaIO4, THF-H2O; (e) NaIO4, THF-H2O; (f) 1 mol/L LiOH, THF; (g) (EtO)2POCHCO2Et, CH2Cl2 ; (h) CH3NO2, THF; (i) (Boc)2O, Et3N, DMAP; (j) acetona H2SO4; (k) Ph3P=C(CH3)2.   [cmsms_toggles mode=”accordion” animation=”fadeInRight” animation_delay=”0″ classes=”resposta”][cmsms_toggle title=”Clique aqui para ver a resposta”] [cmsms_image align=”center” link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/r-4-1.jpg” lightbox=”true” animation_delay=”0″]4887|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/r-4-1-300×198.jpg|medium[/cmsms_image] (a) acetona H2SO4; (b) NaIO4, THF-H2O; (c) (EtO)2POCHCO2Et, CH2Cl2; (d) CH3NO2, THF; (e) NH4HCO2, 20% Pd(OH)2/C, MeOH; (f) (Boc)2O, Et3N, DMAP; (g) 90% AcOH; (h) NaIO4, THF-H2O; (i) Ph3P=C(CH3)2; (j) 1 mol/L LiOH, THF; (k) H2, HCl, 20% Pd(OH)2/C, MeOH. Mecanismo da reação Wittig–Horner Essa reação é uma modificação da reação de Wittig conhecida como reação de Wittig–Horner, onde o ilídeo é obtido utilizando-se um fosfonato (Esquema). [cmsms_image align=”center” link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/r-41.jpg” lightbox=”true” animation_delay=”0″]4888|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/02/r-41-300×131.jpg|medium[/cmsms_image]   [/cmsms_toggle][/cmsms_toggles]

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Sobre a SSCDT

Nosso grupo de pesquisa está situado em Farmanguinhos e atualmente é o maior laboratório farmacêutico oficial vinculado ao Ministério da Saúde. Farmanguinhos produz mais de um bilhão de medicamentos por ano para os programas estratégicos do Governo Federal, além de atender demandas emergenciais no Brasil e no exterior.

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