Últimas Etapas da Síntese Total de Produtos Naturais

Não existe satisfação profissional maior para um químico orgânico sintético que obter sua molécula-alvo desejada. Neste contexto, é importante ressaltar que as últimas etapas de sua síntese são de fundamental importância para alcançar o objetivo, em especial no que diz respeito à síntese de produtos naturais com estrutura complexa. Tais sínteses requerem um grande número de etapas reacionais, envolvendo uma grande soma de recursos, esforços e tempo e apenas uma etapa, ainda que seja a última, caso não funcione, põe tudo a perder. Para se ter uma idéia do tempo e esforço necessários para sintetizar determinados produtos naturais, existem na literatura substâncias que levaram cerca de 5 a 12 anos para serem concluídas. Imagine após anos de trabalho duro, a última etapa de sua síntese, por exemplo, uma simples desproteção, não funciona! E isto não é tudo, já que devido ao grande número de etapas, você chegou à etapa final de sua síntese com apenas alguns miligramas e todas as suas tentativas e reagentes utilizados para obter o produto natural desejado falharam. Infelizmente, esse problema se passa com uma enorme freqüência, sendo o pesquisador obrigado muitas vezes, em uma determinada etapa de sua síntese, a mudar seu planejamento sintético uma ou mais vezes. No entanto, a beleza e a riqueza da síntese orgânica estão exatamente aí, nas dificuldades encontradas, já que são com elas que aprendemos e nos aperfeiçoamos, aumentando assim nossas chances de acertos nos próximos trabalhos. Vale ressaltar que na síntese orgânica saímos de um problema, ou seja, obtemos um intermediário sintético desejado, para cairmos em outro problema: a próxima etapa. Devido à importância das últimas etapas em uma determinada síntese, já que são elas que determinam o sucesso ou o fracasso da estratégica sintética empregada, o leitor agora é convidado a resolver os exercícios abaixo. Esses exercícios foram baseados nas últimas etapas da síntese total de produtos naturais cabendo ao leitor identificar as suas estruturas.

[cmsms_image align=”center” caption=”Questão 1″ link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/q-1-1.jpg” lightbox=”true” animation=”fadeInLeft” animation_delay=”0″ classes=”pergunta aligncenter”]5270|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/q-1-1.jpg|full[/cmsms_image][cmsms_toggles mode=”accordion” animation=”fadeInLeft” animation_delay=”0″ classes=”resposta”][cmsms_toggle title=”Clique aqui para ver a resposta”]Desidratação de alcoóis em meio ácido.questao1[/cmsms_toggle][/cmsms_toggles][cmsms_image align=”center” caption=”Questão 3″ link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/q-3-1.jpg” lightbox=”true” animation=”fadeInLeft” animation_delay=”0″ classes=”pergunta aligncenter”]5276|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/q-3-1.jpg|full[/cmsms_image][cmsms_toggles mode=”accordion” animation=”fadeInLeft” animation_delay=”0″ classes=”resposta”][cmsms_toggle title=”Clique aqui para ver a resposta”]Redução do grupo azido e reação de substituição do grupo tosila (SN2) realizadas simultaneamente pelo hidreto de alumínio e lítio (LiAlH4).[cmsms_image align=”center” link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/r-3.jpg” lightbox=”true” animation_delay=”0″]5282|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/r-3.jpg|full[/cmsms_image][/cmsms_toggle][/cmsms_toggles][cmsms_image align=”none” caption=”Questão 5″ link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/q-6.jpg” lightbox=”true” animation=”fadeInRight” animation_delay=”0″ classes=”pergunta aligncenter”]5294|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/q-6.jpg|full[/cmsms_image]Reação de metátese de olefinas e oxidação do carbono alílico.[cmsms_toggles mode=”accordion” animation=”fadeInLeft” animation_delay=”0″ classes=”resposta”][cmsms_toggle title=”Clique aqui para ver a resposta”] [cmsms_image align=”center” link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/r-6.jpg” lightbox=”true” animation_delay=”0″]5296|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/r-6.jpg|full[/cmsms_image] [/cmsms_toggle][/cmsms_toggles][cmsms_image align=”center” caption=”Questão 2″ link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/q-2-1.jpg” lightbox=”true” animation=”fadeInRight” animation_delay=”0″ classes=”pergunta aligncenter”]5272|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/q-2-1.jpg|full[/cmsms_image][cmsms_toggles mode=”accordion” animation=”fadeInRight” animation_delay=”0″ classes=”resposta”][cmsms_toggle title=”Clique aqui para ver a resposta”]Reação de eliminação utilizando uma base estericamente impedida.[cmsms_image align=”center” link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/r-2.jpg” lightbox=”true” animation_delay=”0″]5274|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/r-2.jpg|full[/cmsms_image][/cmsms_toggle][/cmsms_toggles][cmsms_image align=”center” caption=”Questão 4″ link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/q-4-1.jpg” lightbox=”true” animation=”fadeInRight” animation_delay=”0″ classes=”pergunta aligncenter”]5285|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/q-4-1.jpg|full[/cmsms_image][cmsms_toggles mode=”accordion” animation=”fadeInRight” animation_delay=”0″ classes=”resposta”][cmsms_toggle title=”Clique aqui para ver a resposta”] [cmsms_image align=”center” link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/r-4.jpg” lightbox=”true” animation_delay=”0″]5287|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/r-4.jpg|full[/cmsms_image] [/cmsms_toggle][/cmsms_toggles][cmsms_image align=”center” caption=”Questão 6″ link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/q-7.jpg” lightbox=”true” animation=”fadeInRight” animation_delay=”0″ classes=”pergunta aligncenter”]5314|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/q-7.jpg|full[/cmsms_image][cmsms_toggles mode=”accordion” animation=”fadeInRight” animation_delay=”0″ classes=”resposta”][cmsms_toggle title=”Clique aqui para ver a resposta”]Lactonização em meio ácido.[cmsms_image align=”center” link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/r-7.jpg” lightbox=”true” animation_delay=”0″]5316|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/r-7.jpg|full[/cmsms_image][/cmsms_toggle][/cmsms_toggles]

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Sobre a SSCDT

Nosso grupo de pesquisa está situado em Farmanguinhos e atualmente é o maior laboratório farmacêutico oficial vinculado ao Ministério da Saúde. Farmanguinhos produz mais de um bilhão de medicamentos por ano para os programas estratégicos do Governo Federal, além de atender demandas emergenciais no Brasil e no exterior.

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