Mecanismos de Reação

O mecanismo de uma reação em química orgânica pode ser definido como o conjunto de diferentes etapas em que reagentes e substâncias percorrem até chegar à molécula-alvo. Neste processo, ocorrem quebra e formação de ligações químicas, estando diretamente relacionado à cinética química, área da química que estuda a velocidade de uma determinada reação química bem como os fatores que são capazes de alterá-la como solvente, temperatura, pressão, concentração dos reagentes envolvidos, luz, catalisadores e o estado de transição da reação. Neste contexto, o leitor é convidado a propor o mecanismo das seguintes reações.

Questão 1 Represente por meio de setas como o grupo azido se converte no anel tetrazólico e vice-versa. [cmsms_image align=”center” link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/q-1-4.jpg” lightbox=”true” animation_delay=”0″]5380|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/q-1-4.jpg|full[/cmsms_image] [cmsms_toggles mode=”accordion” animation=”fadeInLeft” animation_delay=”0″ classes=”resposta”][cmsms_toggle title=”Clique aqui para ver a resposta”] Basta realizar a fragmentação do núcleo tetrazólico para se obter a resposta. [cmsms_image align=”center” link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/r-1-3.jpg” lightbox=”true” animation_delay=”0″]5382|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/r-1-3.jpg|full[/cmsms_image] [/cmsms_toggle][/cmsms_toggles] Questão 3 Em meio ácido, como ocorreria a formação do anel indólico? Uma dica para resolver esse mecanismo é que ele começa com a transformação do grupo funcional carbonila em fenol. [cmsms_image align=”center” link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/q-3-4.jpg” lightbox=”true” animation_delay=”0″]5396|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/q-3-4.jpg|full[/cmsms_image] [cmsms_toggles mode=”accordion” animation=”fadeInLeft” animation_delay=”0″ classes=”resposta”][cmsms_toggle title=”Clique aqui para ver a resposta”] Esse mecanismo está baseado em um rearranjo sigmatrórico [1-7] (Cap. 10; pg. 191 – livro texto). [cmsms_image align=”center” link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/r-3-3.jpg” lightbox=”true” animation_delay=”0″]5398|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/r-3-3.jpg|full[/cmsms_image] [/cmsms_toggle][/cmsms_toggles] Questão 5 Sugira um mecanismo para a conversão de β-lactamas em γ-lactamas. Como sugestão esse mecanismo está baseado em um rearranjo sigmatrópico [3,3] (Cap.10; pg. 191 – livro texto) concomitante com a abertura, expansão do anel e posterior formação de um sistema bicíclico. [cmsms_image align=”center” link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/q-5-3.jpg” lightbox=”true” animation_delay=”0″]5406|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/q-5-3.jpg|full[/cmsms_image] [cmsms_toggles mode=”accordion” animation=”fadeInLeft” animation_delay=”0″ classes=”resposta”][cmsms_toggle title=”Clique aqui para ver a resposta”]   [cmsms_image align=”center” link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/r-5-2.jpg” lightbox=”true” animation_delay=”0″]5408|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/r-5-2.jpg|full[/cmsms_image]   [/cmsms_toggle][/cmsms_toggles] Questão 2 Como o leitor representaria, utilizando setas, a fragmentação térmica da substância abaixo, que forneceu um alcino terminal, formaldeído, nitrogênio e dióxido de carbono? [cmsms_image align=”center” link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/q-2-4.jpg” lightbox=”true” animation_delay=”0″]5387|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/q-2-4.jpg|full[/cmsms_image] [cmsms_toggles mode=”accordion” animation=”fadeInRight” animation_delay=”0″ classes=”resposta”][cmsms_toggle title=”Clique aqui para ver a resposta”][cmsms_image align=”center” link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/r-2-2.jpg” lightbox=”true” animation_delay=”0″]5392|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/r-2-2.jpg|full[/cmsms_image][/cmsms_toggle][/cmsms_toggles] Questão 4 Essa reação está baseada na formação de um ortoéster em meio ácido, sendo utilizado como um novo grupo protetor de ácidos carboxílicos. [cmsms_image align=”center” link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/q-4-4.jpg” lightbox=”true” animation_delay=”0″]5400|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/q-4-4.jpg|full[/cmsms_image] [cmsms_toggles mode=”accordion” animation=”fadeInRight” animation_delay=”0″ classes=”resposta”][cmsms_toggle title=”Clique aqui para ver a resposta”][cmsms_image align=”center” link=”https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/r-4-2.jpg” lightbox=”true” animation_delay=”0″]5402|https://sscdt.org/wp-content/uploads/2016/03/r-4-2.jpg|full[/cmsms_image][/cmsms_toggle][/cmsms_toggles]